Η πέμπτη διαδρομή αφορά την περιοχή των βόρειο-ανατολικών πρανών της καλδέρας της Θήρας, από το Ημεροβίγλι έως τον όρμο Αμμούδι κάτω από την Οία, καθώς και τον δακτύλιο τόφφων του λόφου Κουλούμπου στη ΒΑ ακτή της Θήρας. Προτείνεται αρχικά ως διαδρομή πεζοπορίας, διασχίζοντας το καλά διατηρημένο μονοπάτι στο φρύδι της καλδέρας, από το Ημεροβίγλι ως την Οία. Στη συνέχεια με τροχοφόρο μπορεί να γίνει η μετακίνηση στο Κουλούμπο.